GiGi(Ginnifer Goodwin 饰)是个对爱情充满幻想的女孩儿，却在一次次约会中受爱情就像一场赌博，赌注是青春，筹码是幸福。。她的闺蜜Beth（Jennifer Aniston 饰）和Janine（Jennifer Connelly 饰）不断鼓励GiGi在感情中振奋起来，却各自对爱情怀有遗憾。Beth与Neil（Ben Affleck 饰）同居七年，却一直未能等来期望的那枚婚戒。Janine的敏感让她与Ben（Bradley Cooper 饰）的婚姻陷入僵局，而Ben与歌手Anna（Scarlett Johansson 饰）的婚外情更是给他们的婚姻雪上加霜。Anna一边拒绝拥趸Conor（Kevin Connolly 饰）的示好，一边热情似火的期望Ben离开Janine，可是Ben真的能离开Janine来到她的身边么？另一方面Anna的好友Mary（Drew Barrymore 饰）在一个清晨和Conor面对面的不期而遇了。 几个女孩儿带着爱情的梦想在城市中跌跌撞撞，而此时一直未遇真爱的GiGi在酒吧老板Alex（Justin Long 饰）的口中听到了让全部女人心碎的话“He is just not that into you!”
